Μία από τις μεγαλύτερες ναυτικές τραγωδίες στις ελληνικές θάλασσες. Συνέβη τις πρώτες πρωινές ώρες της 8ης Δεκεμβρίου 1966, κοντά στην βραχονησίδα Φαλκονέρα (23 ν.μ. βορειοδυτικά της νήσου Μήλου), όταν το επιβατηγό – οχηματαγωγό πλοίο «Ηράκλειον», που εκτελούσε το δρομολόγιο Χανιά – Πειραιάς, βυθίστηκε, λόγω μετατόπισης φορτίου, με αποτέλεσμα να βρουν το θάνατο 224 άνθρωποι
Το πλοίο είχε ναυπηγηθεί στη Γλασκόβη το 1949 ως δεξαμενόπλοιο με το όνομα «Λέστερσαϊρ», για λογαριασμό αγγλικής εταιρείας. Είχε χωρητικότητα 8.922 κόρων, μήκος 498 πόδια, πλάτος 60 πόδια, βύθισμα 36 πόδια και ανέπτυσσε ταχύτητα 17 κόμβων.
Το 1964, μετά τη μετασκευή του σε οχηματαγωγό, περιήλθε στην κραταιά εταιρεία των Αδελφών Τυπάλδου («Typaldos Lines») και από το 1965 δρομολογήθηκε στις ακτοπλοϊκές γραμμές της Κρήτης, με δυνατότητα μεταφοράς 1.000 επιβατών και 300 αυτοκινήτων.
