Ο Διονύσης Παπαγιαννόπουλος αν και δεν χαρακτηρίστηκε ποτέ «ζεν πρεμιέ» του ελληνικού κινηματογράφου, είχε πάντα μεγάλη επιτυχία στις γυναίκες.
Όπως ανέφερε ο ανιψιός του μεγάλου κωμικού Τάκης Βλαστός στη «Μηχανή του Χρόνου», ο θείος του συνήθιζε να λέει μεταξύ σοβαρού και αστείου για τις κατακτήσεις του: «την βλέπεις αυτή την καράφλα; Πόσες τρίχες λείπουν; Κάθε μια τρίχα είναι και μια ικανοποιημένη γυναίκα». Ωστόσο υπήρξε μια γυναίκα, την οποία δεν κατάφερε να κατακτήσει αν και ήταν πολύ ερωτευμένος μαζί της. Ήταν η Άννα Καλουτά, η ξανθιά γαλανομάτα ηθοποιός της επιθεώρησης. Ο λόγος που ο έρωτας του Παπαγιαννόπουλου έμεινε ανεκπλήρωτος ήταν ότι η όμορφη πρωταγωνίστρια διατηρούσε δεσμό με τον Λάμπρο Κωνσταντάρα.
